Яаскелайнен дебютировал в команде «Миккелин Паллоильят» в чемпионате Финляндии в 1992 году, а в 1997-м перебрался в Англию, где выступал за «Болтон Уондерерс», «Вест Хэм Юнайтед» и «Уиган Атлетик». Он выигрывал первую английскую лигу с «Болтоном».
25 марта 1998 года Юсси дебютировал в сборной Финляндии в матче против Мальты (2:0). В общей сложности в его активе более 50 матчей в составе национальной команды.